Химия, Органика, 6 вариант

Вариант 6.

1. Приведите схемы: а) гомолитического разрыва связи С-Н в молекуле пропана (два варианта, какой из них реализуется проще?); б) гетеролитического разрыва связи С-Вг в молекуле 2-бром-2-метилпропана (два варианта, какой из них реализуется проще?). Как называются образующиеся частицы?
2. Напишите схемы взаимодействия 1,1,2-триметилциклогексана со следующими веществами: а) хлором при УФ-освещении (1 эквивалент); б) бромом при УФ-освещении (I эквивалент); в) разбавленной азотной кислотой при нагревании (реакция Коновалова). ДЛЯ СЛУЧАЯ (6) ПРИВЕДИТЕ МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ.
3. Напишите схемы взаимодействия 2-метилбутена-1 со следующими веществами, а) бромом; б) хлороволородом; в) водой в присутствии кислотного катализатора (Н*); г) Н₂, Рd/С (катализатор). В СЛУЧАЕ (б) ПРИВЕДИТЕ МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ.
4. Напишите схемы взаимодействия толуола со следующими веществами: а) Вг₂. FеВr₃, (бромирование по бензольному кольцу); б) Вг₂, УФ-освещение (галогенирование по бензильному положению); в) Н₂SO₄(конц.); г) НNО₃ (конц.), Н₂SO₄(конц.); д) КМnO₄, t°С (окисление метильной группы).
5. Дополните цепочку превращений:

                                 NаNH₂            С₂H₅Br                        Н₂О, Нg²⁺ , Н⁺

Сн₃CH₂ — C---C — H      ->         …       ->         …                       ->                  …

6. На примере этилового спирта опишите химические свойства одноатомных спиртов.
7. Напишите схемы взаимодействия ацетона со следующими реагентами а)NaBH₄ в этаноле (растворитель); б) НСN, КСN (катализатор), в) этилмагнийбромид (C₂H₅MgBr) с последующим взаимодействием продукта присоединения с разбавленным раствором кислоты (H₂O, H⁺); схему альдольной конденсации ацетона по действием щелочи.
8. Приведите структурные формулы D-глюкоты (нециклическую и две циклические формы), крахмала и целлюлозы. Из каких мономерных звеньев построены молекулы крахмала и целлюлозы?